Описание фильма: Главный герой романтической мелодрамы «Босиком» — молодой, привлекательный парень Джей Уиллер вырос в очень богатой семье с требовательными родителями, которые всегда ожидали от сына успешности. Но Джей не оправдал надежды родителей: он не сделал хорошую карьеру, не обзавелся приличным бизнесом и не стал успешным человеком. Он живет в маленькой квартирке, играет в азартные игры, много пьет, а так же не раз имел проблемы с законом.